Ally (Alison Brie) é uma comunicadora de sucesso em Los Angeles, à frente de um dos maiores reality shows de culinária da atualidade. Apesar disso, o programa é cancelado após a última temporada.

Sem rumo, Ally vai visitar sua mãe numa pequena cidade do interior, onde crescera. De volta ao local, ela reencontra Sean (Jay Ellis), o grande amor de sua vida e a quem deixara para poder seguir seus sonhos em LA.

Porém, o reencontro é forte e reacende uma chama adormecida em seu peito. Decidida a levar essa história até o fim, Ally passará seu tempo na cidade tentando descobrir o que sente por Sean e o que o rapaz sente por ela, mesmo que, no meio do caminho, ela descubra que o homem está com casamento marcado para aquele final de semana com a musicista Cassidy (Kiersey Clemons).

Esse é o enredo do filme Alguém que eu costumava conhecer, disponível no Amazon Prime Video.